Após passar pelas categorias de base do Huddersfield, Windass iniciou carreira no profissional em 2012, no Harrogate Hailway - hoje na nona divisão da Inglaterra. Em 2013, se transferiu para o Accrington Stanley, hoje na quarta divisão, três anos antes de assinar com o Rangers, onde trabalhou com Caixinha em 2017. No ano seguinte, fechou acordo com o Wigan Athletic, que, em 2020, o emprestou ao Sheffield Wedsneday. Em Sheffield, ganhou identificação com o clube e, ao final da temporada 2019/20, foi adquirido de maneira definitiva.