Olise jogou por um curto período na base do Arsenal antes de se transferir para o Chelsea, onde permaneceu por sete anos. Aos 14 anos, o Chelsea o dispensou, apesar de seu talento evidente, e ele foi diretamente para o Manchester City. Sua passagem por lá, no entanto, durou apenas um ano.
Por fim, aos 15 anos, Olise foi para o Reading e, menos de dois anos depois, conquistou seu espaço no time principal. “Por que ele foi parar no Reading depois de ter jogado nesses grandes clubes?”, seu mentor Bowen ainda se pergunta até hoje. “A única coisa que consigo imaginar é que aqueles clubes talvez tenham visto a autoconfiança dele como um ponto negativo. Que, na opinião deles, ele talvez devesse ter sido um pouco mais modesto.”
Sob o comando de Bowen, Olise tornou-se titular no Reading e, em 2021, transferiu-se para o Crystal Palace, onde se consolidou na Premier League. Em 2024, o Bayern pagou nada menos que 53 milhões de euros pelo jogador da seleção francesa, um valor que já se pagou integralmente pouco menos de dois anos depois. No campeão alemão, Olise se tornou um dos maiores talentos do futebol mundial. Recentemente, ele impressionou no clássico entre Bayern e Paris Saint-Germain, que terminou em 5 a 4 para os franceses. No total, o jogador, agora com 24 anos, já soma 20 gols e 29 assistências nesta temporada, em 47 partidas.