يدخل ميلان مرحلة حاسمة من موسمه الجديد وسط حالة من التحول الواسع التي يقودها المدرب روبين أمريم. الفوز الأخير على مانشستر يونايتد بنتيجة 4-2 في آخر مباريات الإعداد منح الفريق دفعة معنوية قبل انطلاق الدوري الإيطالي، وأظهر أن بعض اللاعبين كتشوكويزي وسيسيه يتكيفون بسرعة مع متطلبات أمريم، غير أن هذا الفوز لم يُخفِ حجم التغييرات الجارية في الخلفية.

ملف رافاييل ليساو يبقى الأكثر إثارة للجدل. المدرب البرتغالي أكد صراحة أن مواطنه لم يعد ضامناً لمكانه في التشكيلة الأساسية، وسط تقارير عن لقاء مرتقب بين اللاعب والرئيس التنفيذي غيري كاردينالي لحسم مساره. في المقابل، أنفق النادي قرابة 70 مليون يورو على الجناح البلجيكي دييغو موريرا، الذي يُعدّ الخيار الأنسب لأسلوب أمريم، ما يزيد الضغط على ليساو.

على صعيد الخروجات، يقترب سانتياغو خيمينيز من الانتقال إلى بورتو بعد إخراجه من خطط المدرب، فيما انتقل ديفيد أودوغو إلى تولوز الفرنسي بصفة إعارة. وقد طلب أمريم خمسة أو ستة تعزيزات إضافية قبل إغلاق سوق الانتقالات في 31 أغسطس، وتشير التقارير إلى قمة وشيكة بين كاردينالي والمدرب لبحث الصفقات الأخيرة. غياب ماينيان وراببيو بسبب تأخر عودتهما من كأس العالم يُضاف إلى قائمة الأمور العالقة. أمام ميلان مباراة تورينو في الدوري الإيطالي يوم 23 أغسطس، وهي أول اختبار رسمي لمرحلة أمريم.