Theo Sky Germany, Chilwell đã được đề nghị tới Borussia Dortmund trong kỳ chuyển nhượng hè vừa qua, khi đội bóng Bundesliga đang tìm kiếm một hậu vệ trái sau khi bán Tom Rothe cho Union Berlin. Tuy nhiên, cuối cùng, Dortmund đã quyết định không chiêu mộ thêm hậu vệ trái nào, thay vào đó trao cơ hội cho tài năng trẻ 18 tuổi Almugera Kabar đảm nhiệm vai trò dự bị.