Mặc dù vậy, giống như không ít ngôi sao mai sớm nổi khác, Wilshere sau đó đã phải vật lộn với cơn ác mộng chấn thương. Chấn thương đầu gối và mắt cá chân đã khiến anh bỏ lỡ nguyên mùa giải 2011/12. Sau đó, tiền vệ sinh năm 1992 đã trở lại mạnh mẽ và thi đấu tổng cộng 68 trận trong hai năm tiếp theo. Tuy nhiên, những cơn đau lặt vặt tiếp tục đeo bám anh. Theo Transfermarkt, trong quãng thời gian thuộc biên chế Arsenal, Wilshere dính 13 chấn thương, ngồi ngoài trên 1000 ngày
Chứng kiến Wilshere chật vật tìm lại chính mình, Xavi cũng cảm thấy tiếc nuối cho tiền vệ này. Năm 2015, trong một lần trả lời phỏng vấn, huyền thoại của bóng đá Tây Ban Nha đã nói:
“Nếu cậu ấy trải qua một sự nghiệp mà không phải hứng chịu chấn thương dai dẳng nào, chúng ta có thể sẽ nhắc đến cậu ấy với tư cách là một trong những tiền vệ trung tâm hàng đầu châu Âu.”
Sau khi Arsene Wenger rời Arsenal hồi năm 2018, Wilshere cũng đã quyết định chia tay đội chủ sân Emirates để gia nhập West Ham, đội bóng mà anh hâm mộ hồi còn nhỏ. Tại đây, Wilshere nỗ lực tìm lại chính mình, nhất là sau khi những tín hiệu khả quan đã trở lại với anh ở mùa giải cuối cùng khoác áo Arsenal. Nhưng rồi, những gì mà Wilshere làm được trong hai mùa giải thuộc biên chế The Hammers chỉ là 19 trận và 2 bàn thắng. Số ngày ngồi ngoài dưỡng thương của anh đã chiếm gần nửa quãng thời gian anh gắn bó với West Ham.
Đến tháng 10/2020, Wilshere bị West Ham thanh lý. Đầu năm sau, anh xuống hạng dưới để gia nhập Bournemouth, nhưng cũng chỉ trụ lại đây vỏn vẹn nửa mùa giải. Tình cảnh bấp bênh của Wilshere tiếp tục kéo dài khi mà anh không được đội bóng nào mời ký hợp đồng trước khi mùa giải 2021/22 khởi tranh. Trước đó, một đội bóng tại Serie B là Calcio Como sẵn sàng cưu mang Wilshere, song thương vụ này đã không diễn ra do hộ chiếu của cựu sao Arsenal không thuộc khối EU. Wilshere sau đó đã phải cầu cứu Mikel Arteta, cho phép anh tập nhờ tại Arsenal để duy trì cảm giác bóng.
Có thể thấy, chấn thương cũng chính là nguyên nhân khiến Wilshere không thể chạm đến đỉnh cao sự nghiệp. Dẫu vậy, cần phải nói thêm Wilshere cũng không phải là một cầu thủ có lối sống lành mạnh bên ngoài sân cỏ. Anh từng vài lần bị phát hiện say xỉn ở quán rượu và phì phèo điếu thuốc ở các hộp đêm, đồng thời vướng vào những rắc rối không đáng có sau những cuộc ăn chơi thác loạn. Sau này, anh đã cố gắng tiết chế lối sống buông thả và quan tâm hơn với cơ thể của mình hơn, nhưng mọi thứ dường như đã quá muộn.