Đầu năm 2019, James bày tỏ mong muốn rời Swansea để gia nhập Leeds United, với khoản phí khoảng 10 triệu bảng. Hai bên cũng đã đạt thỏa thuận, James đồng ý các điều khoản cá nhân và hoàn thành kiểm tra y tế tại Leeds, thậm chí đã hoàn tất buổi chụp hình, phỏng vấn.
Tất cả đều đã sẵn sàng cho thời điểm công bố trên truyền thông. Nhưng chỉ một giờ đồng hồ trước khi kỳ chuyển nhượng mùa đông khép lại, một quyết định bất ngờ được đưa ra đảo lộn hoàn toàn mọi thứ.
Chủ tịch Huw Jenkins của Swansea đổi ý vào phút cuối, ông không muốn James chuyển đến Leeds nữa. Leeds và James đều rất phẫn nộ khi đã gần đến giờ chót, nhưng cũng không thể làm gì khác trước phán quyết của người đứng đầu Swansea.
Nhưng Leeds và James cuối cùng vẫn đến được với nhau.
James gia nhập Leeds United vào ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa hè năm 2021 với mức phí 25 triệu bảng. Anh đã có một khởi đầu khá tích cực dưới thời HLV Marcelo Bielsa. Cầu thủ 24 tuổi đã có 16 lần ra sân ở Ngoại hạng Anh, ghi được 1 bàn và 2 kiến tạo.
Lúc này, sở dĩ James chưa thể có màn trình diễn tốt nhất là do anh đang được xếp đá vị trí tiền đạo cắm, khi chân sút chủ lực Patrick Bamford gặp chấn thương. Khi Bamford trở lại, James sẽ được trả lại vị trí chạy cánh sở trường.
Việc khoác trên mình chiếc áo Quỷ đỏ có lẽ là giấc mơ tuyệt vời nhất với James nhưng môi trường tại Leed vừa sức hơn với anh. Tốc độ, thái độ chuyên nghiệp và kinh nghiệm của James là đáng khen ngợi, song điều anh cần thay đổi là tư duy. Chính James cũng từng thừa nhận anh có xu hướng chơi khá an toàn nên dễ bị tụt lại so với các đồng đội.
Ngôi sao người Xứ Wales nhanh nhẹn và là mảnh ghép phù hợp với triết lý tấn công rực lửa của HLV Bielsa. Với The Whites, James có thể coi là "đúng người đúng thời điểm", bởi đội chủ sân Elland Road có thể tận dụng và phát triển anh về lâu dài, nhất là khi James còn rất trẻ, chỉ vừa mới bước sang tuổi 24 và còn cả một chặng đường hứa hẹn phía trước.