Gallagher đã là một trong số ít những cầu thủ ổn định cho Chelsea trong một mùa giải khá không đồng đều dưới sự dẫn dắt của Mauricio Pochettino. Với hợp đồng của cầu thủ 24 tuổi sẽ hết hạn vào mùa hè tới, Chelsea đã tiến hành đàm phán hợp đồng với Gallagher, nhưng đã gặp khó khăn. Do đó, một số đội bóng Premier League đã thể hiện một sự quan tâm nhất thời đối với tiền vệ này. Theo The Telegraph, một trong những đội bóng đó là Aston Villa, đội bóng này đang chuẩn bị cho sự tham gia của họ trong Champions League mùa sau bằng việc thêm những cầu thủ chất lượng vào đội hình.