Sau khi thời hạn PSR kết thúc, Chelsea đã đề nghị Gallagher gia hạn hợp đồng, điều này sẽ khiến anh trở thành một trong những tiền vệ được trả lương cao nhất tại Stamford Bridge. Tuy nhiên, cầu thủ 24 tuổi muốn một bản hợp đồng dài hơn so với thỏa thuận hai năm mà Chelsea đưa ra, trong đó có tùy chọn gia hạn thêm một năm.