Jack Grealish đã vượt qua Kevin De Bruyne để trở thành bản hợp đồng đắt giá nhất lịch sử của Manchester City vào mùa hè năm 2021.
Việc chuyển nhượng của anh từ Aston Villa với mức giá 117,5 triệu euro đã khiến anh trở thành cầu thủ người Anh và người Anh đắt giá nhất trong lịch sử, mặc dù kỷ lục này đã bị phá vỡ sau đó.
Grealish đã khẳng định mình là một trong những cầu thủ sáng tạo và thú vị nhất của Premier League tại Aston Villa, nhưng mùa giải đầu tiên của anh tại Man City đã không diễn ra như mong đợi.
Tuy nhiên, anh đã hồi sinh sự nghiệp của mình tại Man City trong chiến dịch 2022-23 và đóng vai trò quan trọng trong cú ăn ba lịch sử của đội bóng.