Sydney van Hooijdonk'un kış transferi, NAC Breda'da büyük bir karışıklığa yol açtı. Forvet, kulüp içindeki transfer ücreti beklentilerinin aksine, kış transfer döneminde bedelsiz olarak Estrela Amadora'ya transfer oldu. Voetbal International'ın edindiği bilgiye göre, bu olayda NAC'de teknik komiser olarak görev yapan babası Pierre van Hooijdonk'un rolü mercek altına alındı.
Aralık ayında, Sydney'in NAC'deki yedek rolünü kabul etmemesi ve teknik direktör Carl Hoefkens ile çatışması üzerine gerginlik yaşandı. 2025 takvim yılının son maçı olan Telstar karşılaşmasında durum daha da tırmandı. Hoefkens, forvetin ve babasının büyük öfkesine neden olacak şekilde Sydney'i ancak beşinci yedek olarak kullandı. Pierre, kulüp koridorlarında "Gidiyoruz buradan, gidiyoruz buradan" diye bağırdı. O andan itibaren bir kopuş kaçınılmaz hale geldi.
Kulüp yönetimi transferi kabul eder ve forvet oyuncusuna geçici olarak bedelsiz ayrılma izni bile verir. Bunun için yeni bir kulüp bulmak üzere birkaç menajer devreye sokulur. Sonunda somut bir ilgi, Portekizli Estrela Amadora'dan gelir.
Başlangıçta NAC mutlaka bir tazminat istiyor, ancak müzakereler zorlu geçiyor. Teknik direktör Peter Maas, mali tazminat konusunda ısrarcı davranıyor. Ancak Pierre van Hooijdonk'un doğrudan müdahalesi üzerine bu tutumdan vazgeçiliyor.
Aslında denetçi olarak denetleyici bir role sahip olan eski forvet, sürece aktif olarak müdahil olur ve Portekiz kulübüyle bizzat temasa geçer. Böylece, bağımsız hareket etmesi gerektiği için resmi rolünü aşar. NAC tarafından devreye sokulan aracılar ise devre dışı bırakılır.
Bu müdahaleyle anlaşmanın içeriği de değişti. Daha önce transfer ücreti ve yeniden satış payı söz konusu iken, Sydney sonunda bedelsiz olarak ayrıldı. Böylece tüm mali kazanç, ilgili menajerlerin ve kulüp yetkililerinin hayal kırıklığına uğramasına neden olacak şekilde, oyuncuya ve çevresine gitti.
Genel müdür Remco Oversier, organizasyon içindeki itirazlara rağmen nihayetinde transferi onaylamaya karar veriyor. Böylece NAC, hem sportif hem de finansal olarak baskı altında olduğu bir dönemde potansiyel bir gelir kaynağını kaybediyor. Karar, denetim kurulunun onayıyla alınıyor.
Bunun ardından sert tepkiler gelir: transferle ilgili olayların akışı hakkında bir iç soruşturma başlatılır. VI'ya göre, bu soruşturma "ilgili kişilerin dürüstlüğünü test etmek" amacıyla yapılır.