Sorunun özü, oyuncunun tarafı ile Juventus yönetimi arasında önemli bir değerleme farkında yatıyor. McKennie şu anda sezon başına 2,5 milyon ile 3 milyon euro arasında bir temel maaş alıyor ve buna kolayca elde edilebilen bonuslar ekleniyor. Ancak Gazzetta dello Sport'un haberine göre, bir dizi dominant performansın ardından, oyuncunun ekibi bu rakamların iki katına çıkarılmasını talep ediyor. Juve yönetimi, oyuncunun performansını ödüllendirmek için maaş artışı teklif etmeye hazır olsa da, şu ana kadar menajerlerinin taleplerinin tamamını karşılamayı reddederek, 18 aydır süren gergin bir çıkmaza yol açtı.
Mali sürtüşmelere rağmen, Continassa antrenman merkezinde temel bir iyimserlik havası hakim. Amerikalı oyuncu kulübe olan sevgisini hiç gizlememiş ve Luciano Spalletti'nin varlığı oyunun gidişatını değiştirmiştir. McKennie'nin babası John McKennie, kısa süre önce mevcut düzeni övgüyle karşılayarak, oğlunun futbol kariyerinde hiç bu kadar mutlu olmadığını ve ruh halindeki değişikliğin koçun sayesinde olduğunu açıklamıştır. Şehir ve teknik direktörle olan bu duygusal bağ, Kenan Yıldız'ın sözleşmesinin uzatılmasının ardından yeni öncelik haline gelen müzakerelerde kulübün en güçlü kozudur.