Tottenham, Arsenal'den kuzey Londra'nın kontrolünü kesin olarak ele geçirmek için bir fırsat yakaladı. Pochettino, Harry Kane, Dele Alli, Son Heung-min ve Christian Eriksen gibi genç yıldızları yetiştiren, Hugo Lloris, Jan Vertonghen, Toby Alderweireld ve Mousa Dembele gibi deneyimli oyuncularla bir araya getiren, dünyanın en umut verici teknik direktörlerinden biriydi.
Şampiyonluk için yarışan Spurs'un ilk 11'i Avrupa'nın en iyileri arasındaydı, ancak yine de kadro derinliği konusunda ciddi eksiklikleri vardı. 2016-17 sezonunda yenilgisiz kaldıkları White Hart Lane'den ayrılmak ve Tottenham Hotspur Stadyumu'na dönmeden önce bir buçuk yıl Wembley'de oynamak zorunda kalmaları da durumu zorlaştırdı.
Bu arada, Wenger'in 2018'deki ayrılışının ardından Arsenal'de her zaman bir tür iç savaş varmış gibi görünüyordu. Jack Wilshere, her ikisi de sürekli sakat olmasına rağmen Aaron Ramsey'den daha mı iyiydi? Takım Mesut Özil mi yoksa Alexis Sanchez mi etrafında kurulmalıydı? Shkodran Mustafi neden hala oynuyor? Unai Emery, Wenger'in yerini alacak doğru kişi miydi?
Tottenham'da, Arsenal'in 2004'teki şampiyonluğundan bu yana aşınan bir birlik duygusu vardı. Spurs'taki herkes aynı fikirde gibi görünüyordu, ta ki Mayıs 2018'de Pochettino, ilk kez teknik direktör olarak yönetim kurulundan transfer piyasasında kendisine yardım etmesini isteyene kadar. Yönetim kurulu, sonraki iki transfer döneminde tek bir yeni oyuncu bile transfer etmemekle yanıt verdi.
Ancak tüm zorluklara rağmen Tottenham, 2018-19 sezonunda ilk kez Şampiyonlar Ligi finaline ulaştı. Üç maçta bir puan toplayarak ölüm grubundan kurtuldu, turnuvanın favorisi Manchester City'yi tartışmalı bir VAR kararıyla eledi ve Ajax ile oynadığı yarı final maçında son dakikada attığı golle finale yükseldi. Arsenal de Avrupa Ligi finaline kalmıştı, ancak taraftarların morali düzelmedi.
Her iki finalden önceki üç hafta boyunca, birçok Arsenal taraftarı Tottenham'ın kendilerinden önce Şampiyonlar Ligi'ni kazanma ihtimalinden rahatsızdı. Avrupa Ligi'nde yaşananlar, Spurs'un Avrupa'nın kralı olma düşüncesinin yanında sönük kalıyordu. Pochettino'nun takımı Liverpool'a 2-0 yenilince, Arsenal'in Chelsea'ye 4-1 yenilmesinin acısı hafifledi ve büyük bir rahatlama yaşandı.
Bu, Tottenham'ın kuzey Londra'yı bu kadar büyük bir farkla domine etmek için sahip olduğu en yakın ve en net fırsattı.