Tottenham, 2018 Ocak transfer döneminin sonunda Paris Saint-Germain'den Lucas Moura'yı transfer ettikten sonra, 18 ay boyunca başka bir transfer yapmadı. Bu durum, Pochettino'nun o dönemki başkan Daniel Levy'ye iki kez kamuoyuna açık ve karakterine aykırı bir şekilde yalvarmasına rağmen gerçekleşti.
2017-18 sezonunun sonunda Arjantinli teknik adam, yaz öncesindeki son basın toplantısında açık sözlü bir şekilde şunları söyledi: "Büyük kupalar için gerçek bir rakip olmak istiyorsak, durumu biraz gözden geçirmemiz gerekiyor. Gerçekleştirilmesi mümkün olan hayaller kurmalıyız. Belki de şu anda [kupalara] çok yakın olduğumuz için biraz hayal kırıklığı ve hüsran yaşıyoruz.
"Daniel'in beni dinleyeceğini düşünüyorum, elbette. Cesur olmalısınız. Cesur olmak en önemli şeydir ve risk almak gerekir. Bence kulübün risk alması ve mümkünse önceki sezondan daha çok çalışarak tekrar rekabetçi hale gelmesi gereken bir dönem, çünkü her sezon daha zor olacak."
Spurs'un 2018 yazındaki tek hareketliliği, Aston Villa'nın finansal bir felaketin eşiğinde olduğuna inanarak Jack Grealish için 4 milyon sterlin artı akademi mezunu Josh Onomah'ı teklif eden alaycı bir teklifti. Aslında, West Midlands kulübü yeni bir yatırım almıştı ve bu teklifi gülerek reddetti.
Levy ve arkadaşları, Tottenham'ın yeni milyar sterlinlik Tottenham Hotspur Stadyumu'na taşınmasının gecikmesine rağmen, kadroyu güçlendirmek için bütçenin hazır olduğunu ısrarla vurguladılar, ancak taraftarlarla yapılan bir toplantıda transferlerin aslında oldukça zor olduğunu ima ettiler. Bu, Pochettino, oyuncuları ve taraftarlar için bir başarısızlık itirafıydı. Aynı zamanda, bu yönetimin gerçek bir kulüp haline gelmeye hazır olmadığına dair ilk işaretti.
Pochettino'nun Tottenham'ı, son iki transfer döneminde sadece bir kıdemli oyuncu transfer ederek 2018-19 sezonunun tamamını zorlukla geçirdi. Zaten zayıf olan kadroya yeni oyuncular ekleyemedi ve diğer oyuncuların konsantrasyonu azalmaya başladığında onları transfer etme fırsatını kaçırdı. Bu nedenle, kulübün ilk kez Şampiyonlar Ligi finaline ulaşması daha da büyük bir mucizeydi, ancak Spurs'un oraya ulaşmasına neden olan koşullar Pochettino'yu daha da yıprattı ve o, takım gerçekten Avrupa'nın kralı olursa istifa edeceğini ima etti.
Yarı finalde Ajax'a karşı ünlü geri dönüşlerinden kısa bir süre önce, Pochettino, Spurs'un kadroyu yine ihmal edeceği takdirde yeni stadyuma bu kadar yatırım yapmasının bir anlamı olmadığını bir kez daha uyardı: "Tottenham'dan bahsettiğinizde, herkes harika bir eviniz olduğunu söyler, ama mobilyaları da koymanız gerekir. Güzel bir eviniz olsun istiyorsanız, belki daha iyi mobilyalara ihtiyacınız vardır. Ve para harcayacak olursanız, bu bütçenize bağlıdır. Manchester City veya Liverpool gibi çok para harcayan takımlara saygı duymamız gerekir.
"Cesuruz, zekiyiz, yaratıcıyız. Şimdi yeni bir sayfa açmak ve bu yeni projeyi nasıl inşa edeceğimize dair net bir fikir sahibi olmak gerekiyor. Yeniden inşa etmeliyiz. Bu acı verici olacak."
Spurs, 2019 yazında Tanguy Ndombele, Giovani Lo Celso, Ryan Sessegnon ve Jack Clarke'ı transfer etti, ancak bu, önceki 18 ayın hasarını onarmak için yeterli olmadı ve o zamandan beri transfer piyasasında arayı kapatmaya çalışıyorlar. Her transfer dönemi çok reaktif ve bazen de bir dönem geç kalınmış oldu.
Pochettino, Şampiyonlar Ligi finalinden beş ay sonra kovuldu ve kulüp, Jose Mourinho yönetiminde "hemen kazan" stratejisine yöneldi. İşler planlandığı gibi gitmedi.
