Ülkesinin milli takımında 11 kez forma giyen İngiliz orta saha oyuncusu, bu sezon tüm turnuvalarda Milan formasıyla 27 maça çıktı. Bu süre zarfında 3 gol attı ve 1 asist yaptı, ancak şimdi uzun bir süre sahalardan uzak kalacak.
Ekim ayında Milan'ın Loftus-Cheek ile yeni bir sözleşme için görüşmeler yaptığı bildirildi. Orta saha oyuncusunun fiziksel gücü, teknik yeteneği ve ceza sahasına son anda girme becerisi, onu Rossoneri'nin kilit oyuncusu haline getirdi. Bu etkileyici performans, uzun bir aradan sonra İngiltere milli takımına geri çağrılmasını sağladı. Milan ve teknik direktör Massimiliano Allegri, oyuncunun geleceğini güvence altına almak istiyorlar, ancak sezon sonuna kadar resmi görüşmeleri bekleyerek, tüm sezon boyunca oyuncunun performansını ve fiziksel durumunu değerlendirecekler.