2000 yılında Mourinho, ilk teknik direktör rolü olan Benfica'nın başantrenörü olarak işe başladığında, kulüp yönetim kurulu ona yardımcı antrenör olarak Jesualdo Ferreira'yı almasını önerdi.
Ferreira, o sırada Portekiz ekibi Alverca'nın başantrenörüydü, ancak 1992-1994 yılları arasında orada yardımcı antrenörlük görevini üstlendiği Benfica'ya aşinaydı.
Ancak, Mourinho bunu reddetti ve bunun yerine emekli bir Benfica oyuncusu olan Carlos Mozer'i almayı seçti.
Mourinho ve Ferreira, ilkinin öğrenci, ikincisinin ise öğretmen olduğu Lizbon Beden Eğitimi Yüksek Enstitüsü'ndeki zamanlarından beri birbirlerini tanıyorlardı.
Ancak Mourinho açıkça etkilenmedi ve Portekiz dergisi Record Dez için haftalık bir köşe yazısında kendisini Ferreira ile karşılaştırırken, sözlerini sakınmadı.
"30 yıllık (Ferreira) hiç bir şey kazanmadı, üç yıllık (Mourinho) çok kazandı.
"30 yıllık teknik direktör muazzam bir kariyere sahip, üç yıllık olan ise küçük bir kariyere sahip.
"30 yıllık kariyeri bitirdiğinde unutulur, üç yıllık olan hemen şimdi bitirdiğinde bile asla tarihten silinemez.
"Bu, 30 yıl çalışıp da asla at olamayan bir eşeğin hikayesine benziyor."