Terry, Dean Smith'in yardımcısı olarak koçluk deneyimine sahiptir. 2018'den 2021'e kadar Aston Villa'da, ardından 2023'te Leicester City'de onunla birlikte çalışmıştır. Son zamanlarda Oxford United'ın teknik direktörlüğü ile adı anılmış olsa da, bu pozisyon için hiçbir zaman aday olmadığını sürekli olarak vurgulamış ve Chelsea'yi yönetme hayalini gerçekleştirmek için başka bir baş antrenörlük deneyimine ihtiyacı olduğunu kabul etmiştir.
"Son zamanlarda Oxford'daki pozisyonla ilişkilendirildim, ancak bu tamamen asılsız bir haber," diye devam etti Terry.
"Onlarla konuşmadım. Kendimi ortaya koymadım. Ve (bunu) istemiyorum. Bildiğiniz gibi akademideyim. U18 ve U21 takımlarıyla çalışıyorum. Oradaki rolümü seviyorum. Bu (yarı zamanlı) bir iş.
"Her zaman Chelsea'nin teklifi gelirse (bu görevi üstlenmeyi çok isterim) dedim ama gerçekçi olmak gerekirse, diğer işleri yapmadan Chelsea'yi alabilir miyim? Muhtemelen hayır."