Bundan sonra yaşananları kimse beklemiyordu; Real Madrid aniden sahneye çıktı.
The Athletic gazetesi, geçtiğimiz haziran ayının sonlarında, ilk döneminin sona ermesinin ardından 13 yıl sonra Real Madrid'e dönen yeni teknik direktör Jose Mourinho'nun ve kulübün gözlemci ekibinin bir sağ kanat oyuncusunu takip ettiğini ortaya çıkarmıştı.
Aynı dönemde Real Madrid, oyuncunun kalma isteğine rağmen Brahim Diaz'ı satmaya çalışıyordu ve kulübün Bayern Münih oyuncusu Michael Olise'ye ilgi duyduğu yönünde söylentiler yayıldı. Ancak Real Madrid bu durumu kendi görüşmelerinde yalanladı, hatta herhangi bir müzakerenin varlığını reddeden resmi bir açıklama yayımladı.
Olise'yi kulüple ilişkilendiren haberlerin devam etmesine rağmen, yönetim gizlice Diomande transferi üzerinde çalışıyordu. Mourinho ile Real Madrid yönetimi arasındaki planlama toplantılarında, hücumun sağ tarafının güçlendirilmesi gerektiği konusunda anlaşmaya varıldı.
Yönetim, takımın büyük ölçüde sol kanada dayandığını fark etmişti; burada Vinicius Junior parlarken, Jude Bellingham ve Kylian Mbappe'nin de o bölgede büyük etkisi vardı.
Real Madrid içinde, karşı kanattan hücum tehlikesinin bulunmamasının takımın hücum seçeneklerini sınırladığı ve rakiplerin savunma görevini kolaylaştırdığı düşünülüyordu. Bu vizyon, Diomande'ye onunla yapılan müzakereler sırasında anlatıldı ve burada Mourinho merkezi bir rol oynadı.
ROC Nation ajansının küresel oyuncu keşfi bölümü başkanı ve Diomande'nin menajeri Nathan Campbell, "Her şeyi belirleyen son parça Jose Mourinho oldu." dedi.
Campbell şöyle ekledi: "Onunla akıcı bir Fransızcayla konuştu ve bunun üzerinde büyük bir etkisi oldu. Mourinho'nun Fransızcayı bu kadar akıcı konuştuğunu bilmiyorduk, çünkü daha önce hiçbir Fransız kulübünü çalıştırmamıştı. Ama Yan ile yaptığı görüşmenin zamanlaması, fikirlerini, projeyi ve takıma nasıl uyum sağlayacağını akıcı bir Fransızcayla ona anlatma şekli, bu görüşmeye çok büyük önem verdiğini gösterdi. Bu belirleyici bir andı ve onu ikna etmenin anahtarıydı."
Real Madrid ayrıca bu tür transferlerde alışılagelmiş dokunuşlarından birine başvurdu ve Diomande'ye kulübün armasını taşıyan beyaz bir forma hediye etti.
Mesele bununla da sınırlı kalmadı; ona ayrıca kariyeri için net bir plan sundu. Bu plan, kulüp içindeki bireysel ve kolektif gelişim ufuklarını ortaya koyuyor ve Vinicius Junior'ın Bernabeu'ya katılmasından bu yana kariyerinin nasıl geliştiği de dahil olmak üzere çeşitli vaka çalışmaları içeriyordu.
ROC Nation ajansının uluslararası başkanı Michael Yormark, Diomande'nin kariyeri boyunca ortaya koyduğu sıkı çalışma ve fedakârlıkların, Real Madrid'de forma giyme "hayalini gerçekleştirmesinin" nedeni olduğunu söyledi.