Reguilon deja el norte de Londres tras acumular 73 apariciones en todas las competiciones, marcando dos goles y proporcionando nueve asistencias. Su carrera ha sido una montaña rusa, con cesiones en el Atlético de Madrid, Manchester United y Brentford, pero la oportunidad de revivir su carrera en Miami podría ser demasiado buena para rechazar.
Sergio Reguilón Rodríguez nació el 16 de diciembre de 1996 en Madrid. Comenzó su formación futbolística muy joven: primero jugó en la Fundación Real Madrid Becerril, luego en EFM Villalba, y finalmente se integró en la cantera del Real Madrid a los ocho años, donde fue ascendiendo por todas las categorías juveniles.
En 2015, Reguilón debutó como profesional cedido al UD Logroñés, donde mostró ya su proyección ofensiva desde el lateral izquierdo. Después de otra temporada con Logroñés, volvió al Real Madrid Castilla y en 2018 hizo su estreno con el primer equipo en La Liga. Durante la temporada 2019-2020 fue cedido al Sevilla, donde tuvo una gran actuación: ayudó al equipo a ganar la UEFA Europa League y fue incluido en el equipo ideal del torneo.
Su buen nivel le abrió la puerta del Tottenham Hotspur en 2020, club que lo fichó definitivamente. Desde entonces ha vivido varias etapas en préstamo: al Atlético de Madrid, al Manchester United y al Brentford. Con la selección española, Reguilón ha sido convocado en diversas ocasiones y suma participaciones tanto en la sub-21 como en la absoluta. Ha sido destacado por su velocidad, su proyección ofensiva y su capacidad para aportar en ataque desde el lateral, aunque su carrera ha sido marcasa por altibajos debido a competencia, lesiones y búsqueda de continuidad.