Desde ganar títulos de la Premier League, La Liga, Serie A y Champions League en los primeros 15 años del siglo XXI, la estatura de Mourinho ha decaído en la última década. El éxito a alto nivel, aunque todavía ganando algunos trofeos menos prestigiosos en el camino, se siente como si hubiera sido cada vez más difícil de alcanzar durante sus períodos con el Manchester United, Tottenham, Roma y Fenerbahce, con muchas de esas asociaciones terminando con una nota amarga. En el Fenerbahce, fue abiertamente crítico del panorama futbolístico turco desde el principio y a menudo parecía infeliz. También podría ser una consideración que Mourinho ya había renunciado en el Benfica una vez antes, después de solo unos meses a cargo, cuando tuvo una disputa con el entonces presidente.