Naquela altura, ele já havia passado por um empréstimo decepcionante no Blackpool e, poucos meses depois do elogio público de Wenger, foi enviado para um período igualmente difícil no Cardiff.
O herói da base saiu em definitivo em 2011 em busca de um ambiente que lhe permitisse florescer, mas, em vez disso, viu seu talento murchar a cada decepção.
Emmanuel-Thomas frequentemente causava uma ótima primeira impressão por causa de seu físico e de seu controle de bola, mas simplesmente não conseguia sustentar isso por muito tempo.
Na Championship, pelo Ipswich, ele teve uma primeira temporada promissora, mas perdeu seu lugar no time titular na campanha seguinte e saiu, com o técnico Mick McCarthy dizendo: "Eu disse a ele que não os vejo como parte dos meus planos daqui para frente e eles estão livres para procurar outro clube.
"Só acho que Jay não realizou todo o seu potencial no nosso clube."
Ele parecia ter encontrado seu nível na League One com o Bristol. Mostrando seu faro de gol, marcou 15 vezes na campanha da liga de 2013-14 e também exibiu sua criatividade com algumas assistências. Mais uma vez, voltou para descobrir que seu lugar havia sido ocupado na temporada seguinte, mas ainda assim conseguiu mostrar sua magia uma ou duas vezes.
"Jay foi de primeira classe", disse o técnico Steve Cotterill depois que o atacante comandou uma vitória por 4 a 0 sobre o Notts County em janeiro de 2015. Depois de arrancar bem e servir o primeiro gol, ele dominou a bola na área e fuzilou para marcar o terceiro.
"Não é só que ele consegue fazer as coisas que entretêm os torcedores, sua taxa de trabalho é ainda mais importante. A chave para sua contribuição foi sua percepção de onde a bola estava o tempo todo. Quanto mais ele corre em um jogo, mais sua qualidade vai aparecer."
Com mais de 100 jogos pelo Bristol, foi a melhor passagem de sua carreira.
O Queens Park Rangers o levou de volta à Championship, mas também desistiu dele rapidamente, e ele não encontrou alegria em empréstimos ao MK Dons e ao Gillingham.
Em 2019, Emmanuel-Thomas optou por uma "mudança de ares" e se juntou ao PTT Rayong, que acabara de ser promovido à primeira divisão da Tailândia. "Eu morava bem na praia", disse. "Você saía do meu apartamento, atravessava a rua e estava na praia. O clima era muito bom. Eu não tinha absolutamente nada de que reclamar na minha vida. Foi ótimo para mim."
Essa aventura durou apenas três meses, já que o clube encerrou as atividades no meio da temporada por causa de problemas financeiros.
Depois de quase 18 meses sem clube, o escocês Livingston contratou o atacante com base no que viu nos treinamentos, mas foi a mesma velha história: lampejos de promessa em meio a longos períodos de nada.
Ele fez uma corrida em diagonal pela área para encontrar um cruzamento rasteiro e mandar para as redes o gol de empate no empate por 2 a 2 com o Celtic em janeiro, antes de marcar com um toque fantástico na vitória por 2 a 1 sobre o Hamilton.
"Eu estava pensando no gol de [Thierry] Henry contra o Manchester United [em 2000] quando marquei", disse ele à The Athletic sobre o gol contra o Hamilton.
O técnico do Livi, David Martindale, disse ao The Times: "Tecnicamente, Jay é um dos melhores que já vi. Ele tem um controle de bola tão bom, seu toque e sua habilidade são assustadores. Juro por Deus, em termos de habilidade, ele é o melhor jogador do Livingston FC.
"Em pura habilidade técnica, acho que podemos ter um dos melhores jogadores da liga."
O Aberdeen lhe deu um contrato de dois anos, mas ele também fracassou lá, saindo depois de 14 partidas na liga e com o técnico Jim Goodwin dizendo que o jogador "não estava em forma o suficiente para jogar o tipo de futebol que eu quero que joguemos".
Outra aventura internacional veio em seguida, desta vez na Índia, mas novamente durou apenas alguns meses.
Logo, ele foi parar na Scottish Championship.