Com grandes laços com o Milan, parece que Leonardo escreverá mais um capítulo na história do clube. Após passagens como jogador e técnico, o brasileiro agora é especulado como novo diretor técnico dos italianos, de acordo com o Calciomercato.
Atualmente trabalhando como comentarista na Itália, Leonardo não assume um cargo no futebol desde que deixou o comando do Antalyaspor, na Turquia, em dezembro do ano passado.
A experiência mais marcante como cartola aconteceu no quadro diretivo do Paris Saint-Germain - clube que também defendeu como jogador.

