Ele ganhou três títulos da Premier League e um troféu da Champions League durante seu primeiro período em Old Trafford e também venceu seu primeiro prêmio da Bola de Ouro enquanto estava no clube.
Cristiano fez sua estreia pelos Red Devils em 16 de agosto de 2003, na abertura da Premier League contra o Bolton Wanderers. Ele entrou vindo do banco de reservas aos 61 minutos, substituindo Nicky Butt. Ryan Giggs marcou dois gols e Ruud van Nistelrooy e Paul Scholes completaram o placar, assim os Red Devils venceram a partida por 4 a 0.
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