O Flamengo garantiu sua vaga na semifinal da Copa Libertadores após uma classificação dramática fora de casa contra o Estudiantes. Depois de vencer no Maracanã no jogo de ida, por 2 a 1, o Rubro-Negro entrou em campo na Argentina precisando apenas de um empate, mas acabou sofrendo um gol no tempo normal e viu a decisão ir para os pênaltis. A tensão tomou conta do estádio em La Plata, e o duelo foi decidido na marca da cal.
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Nos pênaltis, brilhou novamente a estrela do goleiro Agustín Rossi. O argentino defendeu duas cobranças, incluindo a do capitão Santiago Ascacíbar e de Gaston Benedetti, que havia marcado o gol que levou o duelo aos pênaltis, garantindo a classificação rubro-negra. Com o resultado, o Flamengo enfrenta o Racing, da Argentina, nas semis.
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