A estreia, contudo, não foi das melhores. Em Chicago, o Real foi derrotado por 1 a 0 pela equipe italiana - cortesia de um gol do jovem de 17 anos Samuel Chukwueze. Endrick, por sua vez, não teve um dos seus melhores dias. O brasileiro até protagonizou alguns bons momentos com a bola nos pés, mas foi alvo de uma cerrada marcação italiana, que certamente não o ajudou a ficar mais à vontade no Soldier Field. No intervalo, o técnico Carlo Ancelotti o substituiu pelo espanhol Juanmi Latasa.