Doak chegou ao Liverpool com lesões, uma série de problemas nas costas, virilha e tornozelo que os médicos acreditavam estar ligados ao crescimento, e assim foi colocado em ação pelo time Sub-18 de Marc Bridge-Wilkinson durante a pré-temporada.
Mas não demorou muito para que ele estivesse fazendo sua presença ser sentida. Sua estreia veio em uma vitória por 3 a 2 em um amistoso fora de casa para o Cardiff em julho, e uma semana depois ele marcou seu primeiro gol na derrota do Leicester por 6 a 1 em Kirkby.
Assim que a temporada propriamente dita começou, Doak continuou em boa forma. Ele marcou duas vezes no primeiro jogo do Liverpool na Premier League Sub-18, uma goleada por 6 a 2 sobre o Middlesbrough, e novamente em uma derrota estreita para o Leeds na semana seguinte.
Em setembro, ele foi convocado para os Sub-19 para a campanha da Uefa Youth League e abriu sua conta naquela competição com um gol e uma assistência na derrota do Napoli por 2 a 1 na Itália.
Um momento de destaque veio em outubro, quando ele marcou uma vitória notável no Rangers, recuperando a bola perto da bandeira do escanteio antes de driblar quatro adversários na área e finalizar com a parte externa do pé direito. Dezenas de amigos e familiares estavam no Firhill Stadium de Partick Thistle para testemunhar, e Doak comemorou de acordo, embora tenha escolhido, sabiamente, não comparecer ao confronto da Liga dos Campeões daquela noite em Ibrox, por causa de suas conexões com o Celtic.
Doak terminou com quatro gols em seis jogos na Liga Juvenil e continuou a marcar e dar assistências regularmente para os Sub-18. Ele também marcou para o time Sub-21 de Barry Lewtas contra o Accrington Stanley da League One no Papa John's Trophy em outubro, e quando os Reds enfrentaram o Derby County na terceira rodada da Carabao Cup no início de novembro, ele foi convocado para o time principal de Klopp.
Ele teve um bom desempenho, emocionando os torcedores com uma exibição positiva e nervosa após substituir Fabio Carvalho a 16 minutos do fim do empate sem gols (o Liverpool venceu nos pênaltis), e com a temporada doméstica terminando logo depois para a Copa do Mundo, ele se juntou aos Reds primeiro -team em seu acampamento de treinamento de 10 dias em Dubai em dezembro, chamando a atenção ao marcar um gol para Darwin Nunez em uma vitória amistosa sobre o Milan.
Desde a retomada do futebol de clubes, Doak permaneceu dentro e fora do time principal do Liverpool. Uma participação animada saindo do banco no Aston Villa no Boxing Day, na qual ele atormentou o ex-lateral-esquerdo do Everton, Lucas Digne, fez Klopp sorrir. "Esse é Ben!" ele disse em sua coletiva de imprensa pós-jogo, e o jovem foi igualmente impressionante em uma corrida de seis minutos contra o Wolves em Anfield na FA Cup, antes de ter uma aparição de 22 minutos na derrota da liga para o Brighton.