Sankhoun Diawara chegou ao Milan no fim de julho, depois de o clube investir cerca de 3 milhões de euros para tirá-lo do Troyes. Em 2025/26, ele começa inicialmente atrás na hierarquia, mas, também por causa da lesão do ex-Juventus Paolo Gozzi, conquista progressivamente um lugar no time titular. Assim, contribui, com 14 jogos (12 deles como titular), para o acesso do clube à Ligue 1, firmando-se como um ponto fixo da equipe na segunda e decisiva parte da temporada. Além disso, somou duas partidas com a camisa da seleção francesa sub-19, estreando em amistoso em setembro de 2024.
Inicialmente, sua chegada estava prevista para o Milan Futuro, mas o jogador não estava convencido porque também tinha outras ofertas: a ligação de Ruben Amorim para o time principal mudou o cenário, e o negócio foi concluído rapidamente. "Quando soube que o clube queria me contratar, fiquei satisfeito, feliz e também um pouco surpreso. Embora eu fosse bastante jovem, sempre admirei Alessandro Nesta e foi por isso que escolhi o número dele. Outro grande defensor foi, obviamente, Paolo Maldini", disse no dia de sua apresentação aos torcedores na loja da Via Dante, em Milão.



