Bu sezon hayal kırıklığı yaşayan ve ligi altıncı sırada tamamlayan Milan, 42 yaşındaki İtalyan teknik adam Vincenzo Montella ile 2 yıllık yeni bir sözleşme imzaladı.
Kendisine duyulan güvenden dolayı teşekkür eden Montella, "Çok mutluyum. Buradaki hedefleri birlikte gerçekleştirmek konusunda hevesliyim." ifadelerini kullandı.
Aralık ayında penaltılarla Juventus'u mağlup ederek İtalya Süper Kupası'nı kazanan Milan'ın deneyimli çalıştırıcısı, İtalyan ekibiyle geçen sezon lig ve kupada çıktığı 41 maçta 19 galibiyet, 10 beraberlik ve 12 mağlubiyet yaşadı.