İskoç oyuncu, 1962'de East Stirlingshire'dan 5.000 Sterlin karşılığında alındıktan sonra Chelsea'nin bu listesinde olmayı herkesten daha fazla hak etti.
Fulham yerine Maviler'i seçtikten sonra McCreadie, kulübün Tommy Doherty yönetiminde Birinci Lig'e yükselmesine yardımcı oldu ve on yıl boyunca kulüpte kaldı.
O sırada, 1965 Lig Kupası finalinde galibiyet golünü kaydetti ve ayrıca, FA Cup ve Kupa Galipleri Kupası'nı kazandı.
1973'te emekli olduktan sonra, Chelsea'de en büyük etkisini yaptı. 1975'te yönetici olarak Maviler'in başına geçtiğinde, mali olarak çöküşle karşı karşıyaydı.
Harcayacak parası olmayan McCreadie, oyuncu olarak geçirdiği on yıllık dönemden bazı yaşlı oyuncuların yanına yetenekli gençleri de ekleyerek kulübe beklenmedik bir yükseliş kazandırdı.
Pek çok kişi, efsane futbol insanının bu yükselişle Batı Londra'daki hızlı düşüşü durdurduğuna inanıyor.