El primer enfrentamiento entre Merengues y Gunners se dio en los octavos de final de la edición de 2005-06 de la Liga de Campeones de la UEFA. El duelo de ida terminó en triunfo para Arsenal por 1-0 con gol de Thierry Henry en el Santiago Bernabéu, mientras que la vuelta finalizó 0-0 en el Highbury Park.
Los ingleses avanzaron hasta la final de la Champions League en dicha temporada.
La tercera vez que se midieron fue en la pretemporada de 2019, en un duelo amistoso en el FedEx Field de los Estados Unidos. El juego culminó 2-2 tras los 90 minutos, con goles de Marco Asensio y Gareth Bale para el Real Madrid, mientras que Pierre-Emerick Aubameyang y Alexander Lacazette anotaron por el Arsenal.
Los Merengues se terminaron por llevar el triunfo en penales por 3-2 con tantos de Isco, Rapahel Varane y Vinícius Júnior.