Im Sommer 2019 war zunächst nicht klar, wie es für Théo Hernández weitergeht. Er stand noch bei Real Madrid unter Vertrag, spielte aber nach seiner Ausleihe zu Real Sociedad keine Rolle in den Planungen der Verantwortlichen. Der Abwehrspieler grübelte über seine Zukunft. Sollte es ein erneutes Engagement in Spanien sein, wo er zehn Jahre lang bei Atlético ausgebildet worden war und auch schon auf Leihbasis bei Deportivo Alavés gekickt hatte? Oder lieber eine Rückkehr in seine Heimat Frankreich? Oder womöglich ein ganz neues Kapitel in einer anderen europäischen Liga?
Hernández war also unentschlossen, hatte einige Offerten auf dem Tisch liegen und wägte im Urlaub auf Ibiza ab, wohin die Reise gehen könnte. Da bekam er hohen Besuch: Paolo Maldini reiste zu ihm auf die Balearen-Insel. Der vielleicht legendärste Linksverteidiger machte dem hochtalentierten Linksverteidiger das Angebot, zu Milan zu wechseln. Zu jenem Klub, für den Maldini jahrzehntelang erfolgreich gespielt hatte und für den er nun als Technischer Direktor arbeitete.
Hernández fällte anschließend seine Entscheidung - für die AC Mailand. Für knapp 23 Millionen Euro Ablöse wechselte er zum damals noch recht erfolglosen und einst so erfolgsverwöhnten Klub. Daran, dass Maldini ein wesentlicher Faktor für seinen Wechsel war, ließ er keinen Zweifel. Noch im vergangenen Jahr, als Maldini unfreiwillig gehen musste, schrieb Hernandez auf Instagram: "Es ist traurig, dass ich mich von jemandem verabschieden muss, der mir vertraut und der mir geholfen hat, der Spieler zu werden, der ich heute bin. Ich wünsche Dir das Beste und hoffe, das Leben bringt uns noch einmal zusammen. #SempreMaldini".