Tam ismiyle Nathan Daniel Jerome Redmond, 6 Mart 1994 günü Birmingham’da dünyaya geldi. Etnik olarak Jamaika ve İrlanda kökenlidir. Kendisinden büyük çocuklarla birlikte sekiz yaşında futbol oynarken Birmingham City Akademisi scoutları tarafından keşfedildi ve ilk hat-trick’ini kulübün 10 yaş altı takımında çıktığı ilk maçta kaydetti.
Birmingham’ın 15 yaş altı takımına ilk kez Nisan 2009’da Nike Premier Kupası yarı finalinde çıktı. Daha sonra kulübün 18 yaş altı akademisi takımında oynadığı sırada üç gol attı. 2009/10 sezonunda 16 yaşında olan Nathan, 18 yaş altı takımı için 15 maça çıkıp 3 gol attı. Nathan Redmond, Mart 2010 başlarında A takımında yedek olarak birkaç maçta yer aldı. Everton’a karşı oynanacak Premier Lig maçında yedeklerdeydi.
2009/10 sezonunun Birmingham’ın son iç saha maçında yedek oldu ancak sahaya hiç çıkmadı eğer o gün sahaya çıksaydı, Fulham’dan Matthew Briggs’in 2007’de kırdığı rekordan dokuz gün daha küçük olması sebebiyle, kulübün en geç A takım oyuncusu ve Premier Lig tarihinin en genç oyuncusu olacaktı.
O zamanlar akademideki hocası Terry Westley, onu “Hızlı, defans oyuncularının yanından geçebiliyor ve yaratıcı.” olarak tanımladı.