Reguilon, o sezon Santiago Bernabeu'da arka arkaya oynanan maçlarda Barça ile karşı karşıya geldi. İki ezeli rakip Copa del Rey ve La Liga'da kozlarını paylaşırken genç oyuncu da gergin ortamdsan etkilendi. Reguilon'un, Messi ve Suarez'e 'pire' ve 'çirkin' diye hakaretler yağdırdığı görüntüler YouTube'da viral oldu. Reguilon bu olayları The Times'a şu sözlerle anlattı: "Gençtim, çok duygusaldım, ilk Clasico'mdu. İnanılmaz bir maçtı, Real Madrid için kesinlikle en iyi maçımdı. Kaybettik ama gerçekten iyi oynadım."