Bu sezon pek çok sorunla mücadele eden Jack Grealish, Pep Guardiola'nın kadrosunda düzenli yer alamadı. Özellikle evi, hırsızlar tarafından soyulduğundan bu yana mental anlamda zor günlerden geçti. Ancak oyuncusunun eski formuna dönmesini bekleyen Guardiola, Grealish'i, "Zor günlerden geçti ama umarım artık unutmuştur. Ona ihtiyacımız var" sözleriyle uyarmıştı.
Grealish, Şampiyonlar Ligi'nde Kopenhag'a karşı beş hafta sonra Manchester City ilk 11'inde yer aldı. Ancak sorunlar yakasını yine bırakmadı.