หลังการแข่งขันในรอบ 3 หรือว่ารอบ 32 ทีมเสร็จสิ้น ก็มีการจัดพิธีจับสลากประกบคู่ในรอบ 4 หรือว่ารอบ 16 ทีมของศึกคาราบาว คัพ 2019-2020 ต่อทันที
ผลการประกบคู่ในรอบ 4 นั้นเรียกเสียงฮือฮาได้เป็นอย่างยิ่ง เมื่อมียักษ์ใหญ่โคจรมาเจอกันถึงสองคู่ เริ่มจากคู่ของเชลซีที่จะได้เปิดสแตมฟอร์ด บริดจ์พบกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด รวมถึงลิเวอร์พูลจะได้เปิดแอนฟิลด์รับมืออาร์เซนอล
สำหรับในรอบ 4 ของศึกคาราบาวคัพ จะแข่งขันในช่วงสัปดาห์ของวันที่ 28 ตุลาคม โดยรอการยืนยันวันลงเล่นของแต่ละคู่อย่างเป็นทางการอีกครั้ง
ผลประกบคู่คาราบาว คัพ รอบ 4 (ทีมชื่อขึ้นต้นเป็นเจ้าบ้าน)