Pennant, quien anotó tres goles en 81 partidos para el Liverpool, pasó la segunda mitad de la temporada 2008/09 cedido en el Portsmouth antes de firmar un contrato de tres años con el equipo de La Liga, Real Zaragoza, en julio de ese año. Desde allí, jugó para el Stoke City en la Premier League, seguido de períodos en el FC Pune City en la Superliga India y en el Bury en la League One, antes de retirarse finalmente en el Billericay Town en la Isthmian League Premier Division. Su carrera podría haber sido muy diferente si hubiera fichado por el Madrid todos esos años atrás.