Kane hat in seiner Karriere bisher schon fünf Finals in großen Wettbewerben verloren. Zwei davon waren dabei deutlich bedeutender als die anderen drei.
Das erste der beiden sehr bedeutenden Finals verlor Kane am 1. Juni 2019 mit seinem Ex-Klub Tottenham Hotspur. Die Spurs waren seinerzeit überraschend bis ins Endspiel der Champions League vorgedrungen, Kane hatte auf dem Weg dorthin fünf Tore erzielt.
Im Finale hatte Tottenham gegen den FC Liverpool allerdings das Nachsehen. Die Reds siegten im rein englischen Endspiel mit 2:0.
Vielleicht noch etwas bedeutsamer wurde es dann gut zwei Jahre später, als Kane schon einmal mit England im EM-Finale stand. Bei der Endrunde 2021 hieß der Gegner der Three Lions im Endspiel von Wembley Italien. Trotz einer frühen Führung reichte es für Kane und Co. seinerzeit nicht zum Titel, nach einem 1:1 nach Verlängerung hatten die Engländer im Elfmeterschießen das Nachsehen.
Die drei weiteren bisherigen Finalniederlagen Kanes waren wahrscheinlich deutlich weniger schmerzhaft, dennoch versäumte er es dabei jeweils, einen Titel zu holen. Zweimal verlor er mit Tottenham das Endspiel im Carabao Cup (2015 gegen Chelsea und 2021 gegen Manchester City), im vergangenen Jahr unterlag er dann mit Bayern im Supercup RB Leipzig mit 0:3.