2004 verlor er den Führerschein, weil er in London auf der falschen Spur unterwegs war. Nur wenige Monate wurde er erneut angehalten, hatte immer noch keinen Führerschein und zudem auch noch Alkohol im Blut - 90 Tage Haft, von denen er 30 absaß. Während seiner Bewährungszeit musste er eine Fußfessel tragen, die er auch auf dem Rasen nicht ablegen durfte.
"Wenn man jung ist, kann man sich hier und da mal ein paar genehmigen und damit durchkommen, aber wenn man ganz oben mitspielen will, muss man professionell sein. Man muss sich an die Elite halten", erklärte er später bei GB News, warum es für ihn nicht für die Weltspitze reichte. "Ich hatte in meiner Jugend keine Führung, so dass ich leicht falsch abbiegen konnte. Ich war nie ein Sucht-Mensch, aber der Alkohol hat mir sicherlich einige Fehler beschert." Fehler, die dafür sorgen, dass er in England den Ruf des gehypten und verwöhnten Talents genießt, das den ganz großen Durchbruch aber nicht geschafft hat.
Dass Pennant nicht immer gut beraten war, zeigt auch seine finanzielle Situation nach dem Ende der Laufbahn. Der mittlerweile 43-Jährige, der seine Karriere nach Stationen in Spanien, Indien und Singapur 2018 beendete, war pleite. 2020 wurde sein Medienunternehmen, Jermaine Pennant Ltd, aufgelöst und aus dem Firmenregister gestrichen. 2023 hattePennant laut der Sun Schulden in Millionenhöhe angehäuft und stand bei zahlreichen Gläubigern in der Kreide, darunter der britischen Steuerbehörde HMRC, Banken, Gemeinden und Versorgungsunternehmen. Das Bezirksgericht von Birmingham erließ gegen ihn einen einjährigen Konkursbeschluss.