Lookman war im Januar 2018 vom damaligen RB-Sportdirektor Ralf Rangnick per Leihe vom FC Everton verpflichtet worden, 2019 wechselte er schließlich für 18 Millionen Euro fest zu den Sachsen.
Doch der Held von Dublin blieb weit hinter den Erwartungen zurück, kam unter Nagelsmann nur zu Kurzeinsätzen und erzielte nicht einen Treffer. Sein damaliger Trainer stellte ihn sogar öffentlich an den Pranger: "Wenn der Tag X kommt, musst du da sein. So ist das in einer Leistungssportgesellschaft."
Im Sommer 2022 endete Lookmans Zeit in Leipzig, obwohl Coach Domenico Tedesco fest mit ihm geplant hatte - und zwar in der Rolle des offensiven Außenverteidigers vor einer Dreierkette.