يدخل ميلان مرحلة حاسمة من مرحلة ما قبل الموسم وهو يحمل ثقل خسارة مؤلمة بثلاثة أهداف دون رد أمام تشيلسي في جاكرتا، نتيجة كشفت أن الفريق لا يزال بعيداً عن الصورة التي يريدها المدرب البرتغالي روبن أمورين. جاءت الهزيمة بعد تعادلين متتاليين أمام سيلتيك وإنتر، لتضع علامات استفهام حقيقية حول جاهزية الفريق قبيل انطلاق الدوري الإيطالي.

على صعيد الميركاتو، أمورين واضح في رسالته: الروسترا يحتاج إلى تخفيف قبل الأول من سبتمبر. فوفانا وتوموري مرشحان للرحيل، فيما غادر زاكاري أتيكامي إلى ليون، وأُنهي عقد إسماعيل بنعاسر بالتراضي بعد سبع سنوات مع الفريق. في المقابل، ضم النادي المهاجم البرتغالي غونسالو راموس من باريس سان جيرمان، إلى جانب المدافع ماريو جيلا وشانخون دياوارا.

ملف رافاييل لياو يبقى الأكثر إثارة للجدل. ميلان رفض عرضاً رسمياً بقيمة 35 مليون يورو من غلطة سراي، رغم أن الإدارة لا تزال منفتحة على بيعه. غياب ميكا مانيان وأدريان رابيو عن التدريبات بسبب التأخر في العودة من إجازة ما بعد كأس العالم يُضاف إلى قائمة التحديات الآنية.

الموسم يبدأ رسمياً في الدوري الإيطالي بمواجهة تورينو في 23 أغسطس، قبل أن يستقبل ميلان مانشستر يونايتد في مباراة ودية يوم 15 أغسطس، فرصة إضافية لأمورين لاختبار أفكاره قبل الانطلاقة الرسمية في موسم يلعبه الفريق في الدوري الأوروبي بدلاً من دوري الأبطال.