ความสำเร็จของฟิออเรนตินาในปี 1998-99 คือการสานต่อผลงานอันยอดเยี่ยมของอัลแบร์โต มาเลซานี ที่พาทีมขึ้นไปติดอันดับท็อปไฟว์ ก่อนจะย้ายไปคุมปาร์มาในเวลาต่อมา หลังจากที่ช่วงต้นยุค 90s มาริโอ เซคคิ กอรี ลงทุนไปมากมายเพื่อซื้อสตาร์ชื่อดังเข้ามาร่วมทีม ทั้งสเตฟาน เอฟเฟนแบร์ก, ไบรอัน เลาดรุ๊ป และฟรานเชสโก้ ไบยาโน แต่ผลงานของสโมสรกลับลุ่มๆ ดอนๆ ถึงขั้นเคยตกชั้นไปเล่นในเซเรีย บี
โจวานนี ตราปัตโตนี คือ ชื่อกุนซือที่เข้ามารับไม้ต่อในฤดูกาลนี้ และเขาก็ไม่ได้ทำให้ใครต้องผิดหวังเมื่อนำทีมวิโอลาขึ้นไปลุ้นแชมป์แบบจริงๆ จังๆ ด้วยการเป็นจ่าฝูงอยู่พักใหญ่ ก่อนจะถูกเอซี มิลาน ปาดหน้าคว้าแชมป์ไปครองในช่วงท้ายฤดูกาลอย่างชอกช้ำ อย่างไรก็ดี ด้วยผลบุญที่ทำมาตั้งแต่ตอนแรก ทำให้พวกเขาคว้าโควต้ายูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีกเป็นเครื่องปลอบใจเมื่อจบฤดูกาล
ส่วนในฟุตบอลถ้วย พวกเขาก็ทำได้ไม่เลวเลยเมื่อทะลุเข้าไปถึงรอบชิงชนะเลิศ โคปปา อิตาเลีย ก่อนที่จะพ่ายแพ้ปาร์มาของกุนซือเก่าอย่างมาเลซานี ไปอย่างน่าเสียดาย แต่บนเวทียุโรป พวกเขากลับทำได้ไม่ดีนัก เมื่อพ่ายแพ้กราสฮ็อปเปอร์ ซูริค ไปด้วยผลประตูรวม 3-2 และกระเด็นตกรอบยูฟ่า คัพ ไปเพียงรอบสองเท่านั้น
เรื่องราวหลังจากนั้นของฟิออเรนตินาก็เหมือนเช่นอีกหลายสโมสรในช่วงปลายทศวรรษ 1990 ถึงต้นทศวรรษ 2000 พวกเขาประสบปัญหาด้านการเงินอย่างหนัก ประกอบกับต้องสูญเสียสตาร์ประจำทีมอย่างกาเบรียล บาติสตูต้าไปให้โรมาก่อนเริ่มต้นฤดูกาล 2000-2001 แม้ฟาติห์ เตริม จะทำผลงานได้น่าพอใจในปีนั้น แต่หลังจากที่กุนซือชาวตุรกีลาออกไป ผลงานของทีมวิโอลาก็ตกต่ำลงเรื่อยๆ จนกระทั่งตกชั้นในท้ายที่สุด เมื่อสิ้นฤดูกาล 2001-02
หลังจากที่สโมสรถูกตัดสินให้ล้มละลาย จนต้องไปตั้งสโมสรใหม่และเริ่มต้นกันตั้งแต่ในเซเรีย ซี 2 พวกเขาต่อสู้ดิ้นรนจนกระทั่งกลับขึ้นมาสู่ลีกสูงสุดได้สำเร็จเมื่อสิ้นฤดูกาล 2003-04 ด้วยการเล่นเพลย์ออฟเอาชนะเปรูจาจากผลประตูรวม 2-1 ปัจจุบันพวกเขายังคงโลดแล่นอยู่ในลีกสูงสุดของอิตาลี และทำผลงานในฤดูกาลนี้ได้น่าพอใจไม่น้อย
ฟิออเรนตินาในยุค 90s คืออีกหนึ่งทีมที่เน้นเกมรุกเป็นหลักจนบางครั้งหลังบ้านก็รั่วเอาง่ายๆ พวกเขามักใช้แผงหลังสามตัวยืนเป็นหลักพร้อมมีวิงแบ็คสองข้าง เหมือนอย่างที่ทีมในอิตาลีหลายๆ ทีมนิยมในเวลานั้น
ในเกมรับ จูลิโอ ฟัลโคเน และโทมัส เร็บก้า คือสองสต็อปเปอร์ที่คอยเข้าปะทะและประกบกับกองหน้าของฝ่ายตรงข้าม โดยมีปาสกวาเล ปาดาลิโน เป็นกึ่งๆ สวีปเปอร์ คอยเก็บกวาด ส่วนด้านหลังเป็นหน้าที่ของ ฟรานเชสโก้ ตอลโด้ มือกาวหมายเลข 2 ของทีมชาติอิตาลีในเวลานั้นยืนเฝ้าเสา
ขยับขึ้นมาในกองกลาง โมเรโน ตอร์ริเชลลี คือวิงแบ็คที่รับหน้าที่ทั้งรุกและรับตลอดริมเส้นฝั่งขวา ส่วนทางฝั่งซ้ายเป็นหน้าที่ของยอร์ก ไฮน์ริช จากเยอรมัน
ตรงกลางสนามเป็นหน้าที่ของผึ้งงานอย่างซานโดร คอยส์ และคริสเตียน อโมโรโซ คอยไล่สกัดการทำเกมรุกจากฝั่งตรงข้าม ปล่อยให้หน้าที่สร้างสรรค์เกมเป็นของจอมทัพโปรตุเกส รุย คอสต้า
ในแนวรุก พวกเขามีปืนใหญ่แห่งอาร์เจนไตน์อย่างกาเบรียล บาติสตูต้า ที่กองหลังทุกทีมล้วนหวาดผวา โดยมีคู่ขาเป็นเอ็ดมุนโด้ จากบราซิล หรือไม่ก็หลุยส์ โอลิเวียรา กองหน้าเบลเยียมที่เคยเป็นตัวหลักของทีมก่อนการมาถึงของกองหน้าแซมบ้าเจ้าอารมณ์

หลังจากพาบาเยิร์น มิวนิค ขึ้นไปคว้าแชมป์บุนเดสลีกา 1 สมัย และเดเอฟเบ โพคาล ได้อีก 1 สมัย "อิลแทร็ป" ตัดสินใจกลับมารับงานในบ้านเกิดกับทีมม่วงมหากาฬ แทนอัลแบร์โต มาเลซานีที่ย้ายไปอยู่กับปาร์มา
ด้วยประสบการณ์และความสามารถที่เคยประสบความสำเร็จมาแล้วมากมายทั้งกับยูเวนตุส, อินเตอร์ มิลาน และบาเยิร์น มิวนิค จอมแท็คติกชาวอิตาเลียนพาฟิออเรนตินาบินสูงในฤดูกาล 1998-99 ด้วยการนำเป็นจ่าฝูงในกัลโช เซเรีย อา อยู่พักใหญ่ๆ ก่อนจะฟอร์มแกว่งในช่วงท้าย และจบฤดูกาลด้วยอันดับที่สาม ได้แต่ชำเลืองมองเอซี มิลาน ที่เป็นม้าตีนปลายแซงขึ้นคว้าสคูเด็ตโต้ไปอย่างชอกช้ำใจ
ปัจจุบันตราปัตโตนีรับงานคุมทีมชาติไอร์แลนด์ลงสู้ศึกฟุตบอลโลก 2014 รอบคัดเลือกอยู่ แม้เขาจะทำผลงานกับทีมยักษ์เขียวได้ไม่ค่อยน่าประทับใจนัก แต่จากผลงานตลอดชีวิตการคุมทีมของเขา ไม่มีใครปฏิเสธได้ว่า "อิลแทร็ป" คือหนึ่งในโค้ชยอดฝีมือที่เคยฝากผลงานไว้ในโลกฟุตบอลอย่างแน่นอน

"บาติโกล" ย้ายจากโบคา จูเนียร์ส มาเล่นบนแผ่นดินยุโรปกับฟิออเรนตินา หลังจากที่ฟอร์มของเขาไปเตะตารองประธานสโมสรม่วงมหากาฬเข้าอย่างจัง เขาถือเป็นกองหน้าที่ทำประตูได้อย่างสม่ำเสมอ โดยยิงได้ไม่ต่ำกว่า 13 ประตูในลีกทุกฤดูกาลที่ค้าแข้งอยู่กับสโมสรแห่งนี้ แม้กระทั่งในฤดูกาล 1992-93 ที่ฟิออเรนตินาตกชั้นไปอยู่เซเรีย บี ศูนย์หน้าอาร์เจนไตน์ก็ยังกดบอลเข้าไปตุงตาข่ายได้ถึง 16 ลูกด้วยกัน
บาติสตูต้ามีชื่อเสียงมากในฐานะศูนย์หน้าที่ยิงบอลได้หนักหน่วงทั้งสองเท้า แต่คุณสมบัติอื่นๆ ในฐานะกองหน้าของเขาก็ยอดเยี่ยมไม่แพ้กัน ทั้งการยิงด้วยเทคนิค การหาพื้นที่ การโหม่งทำประตู และการพักบอล จัดได้ว่าเป็นกองหน้าที่ครบเครื่องที่สุดคนหนึ่งของยุค หากมีการจัดอันดับยอดศูนย์หน้าในยุค 90s เขาจะต้องเป็นหนึ่งในนั้นอย่างไม่ต้องสงสัย

ในสมัยที่รุ่งโรจน์อยู่กับฟิออเรนตินา ชื่อของรุย คอสต้า คือ จอมทัพอันดับต้นๆ ของกัลโช เซเรีย อา เคียงข้างซีเนดีน ซีดาน, ซาโวนิเมียร์ โบบัน และฮวน เซบาสเตียน เวรอน ตัวทำเกมโปรตุกีสมีลูกจ่ายที่เฉียบคมและการอ่านเกมที่เฉียบขาดไม่เหมือนใคร รวมถึงทักษะการครองบอลที่สวยงามน่าตื่นตาตื่นใจไม่แพ้กัน
การเซ็นสัญญาคว้าตัวดาวเตะพรสวรรค์จากเบนฟิก้ารายนี้เข้ามาจับคู่กับบาติโกลในเกมรุก คือการตัดสินใจที่ยอดเยี่ยมที่สุดอีกครั้งของทีมงานฟิออเรนตินา เมื่อลูกจ่ายของเขา และการทำประตูของบาติสตูต้า ส่งผลให้ฟิออเรนตินากลายเป็นทีมที่มีเกมรุกอันตรายที่สุดทีมหนึ่งของอิตาลีในยุค 90s

"ดิ แอนิมอล" ถือเป็นนักเตะอีกรายที่อยู่ในข่ายมากพรสวรรค์ แต่มีปัญหาด้านอารมณ์และพฤติกรรมนอกสนามจนส่งผลให้ไม่ประสบความสำเร็จเท่าที่ควร เขามีเทคนิคการเลี้ยงบอลที่แพรวพราวจนแม้แต่กองหลังของเซเรีย อา ที่ว่าแน่ๆ ยังต้องหนักใจ รวมถึงยิงได้หนักหน่วงจากทั้งสองเท้า เรียกได้ว่าเป็นคนเข้ามาเติมเต็มฟุตบอลของฟิออเรนตินาให้มีความหลากหลายเพิ่มขึ้นมาได้มากทีเดียว
เอ็ดมุนโด้ ย้ายมาเล่นกับฟิออเรนตินาเพียงช่วงสั้นๆ ระหว่างปี 1997-1999 ลงเล่นไปทั้งหมด 37 นัด ทำได้ 12 ประตู
โจวานนี ตราปัตโตนี คือ ชื่อกุนซือที่เข้ามารับไม้ต่อในฤดูกาลนี้ และเขาก็ไม่ได้ทำให้ใครต้องผิดหวังเมื่อนำทีมวิโอลาขึ้นไปลุ้นแชมป์แบบจริงๆ จังๆ ด้วยการเป็นจ่าฝูงอยู่พักใหญ่ ก่อนจะถูกเอซี มิลาน ปาดหน้าคว้าแชมป์ไปครองในช่วงท้ายฤดูกาลอย่างชอกช้ำ อย่างไรก็ดี ด้วยผลบุญที่ทำมาตั้งแต่ตอนแรก ทำให้พวกเขาคว้าโควต้ายูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีกเป็นเครื่องปลอบใจเมื่อจบฤดูกาล
ส่วนในฟุตบอลถ้วย พวกเขาก็ทำได้ไม่เลวเลยเมื่อทะลุเข้าไปถึงรอบชิงชนะเลิศ โคปปา อิตาเลีย ก่อนที่จะพ่ายแพ้ปาร์มาของกุนซือเก่าอย่างมาเลซานี ไปอย่างน่าเสียดาย แต่บนเวทียุโรป พวกเขากลับทำได้ไม่ดีนัก เมื่อพ่ายแพ้กราสฮ็อปเปอร์ ซูริค ไปด้วยผลประตูรวม 3-2 และกระเด็นตกรอบยูฟ่า คัพ ไปเพียงรอบสองเท่านั้น
เรื่องราวหลังจากนั้นของฟิออเรนตินาก็เหมือนเช่นอีกหลายสโมสรในช่วงปลายทศวรรษ 1990 ถึงต้นทศวรรษ 2000 พวกเขาประสบปัญหาด้านการเงินอย่างหนัก ประกอบกับต้องสูญเสียสตาร์ประจำทีมอย่างกาเบรียล บาติสตูต้าไปให้โรมาก่อนเริ่มต้นฤดูกาล 2000-2001 แม้ฟาติห์ เตริม จะทำผลงานได้น่าพอใจในปีนั้น แต่หลังจากที่กุนซือชาวตุรกีลาออกไป ผลงานของทีมวิโอลาก็ตกต่ำลงเรื่อยๆ จนกระทั่งตกชั้นในท้ายที่สุด เมื่อสิ้นฤดูกาล 2001-02
หลังจากที่สโมสรถูกตัดสินให้ล้มละลาย จนต้องไปตั้งสโมสรใหม่และเริ่มต้นกันตั้งแต่ในเซเรีย ซี 2 พวกเขาต่อสู้ดิ้นรนจนกระทั่งกลับขึ้นมาสู่ลีกสูงสุดได้สำเร็จเมื่อสิ้นฤดูกาล 2003-04 ด้วยการเล่นเพลย์ออฟเอาชนะเปรูจาจากผลประตูรวม 2-1 ปัจจุบันพวกเขายังคงโลดแล่นอยู่ในลีกสูงสุดของอิตาลี และทำผลงานในฤดูกาลนี้ได้น่าพอใจไม่น้อย
| แผนการเล่น 3-4-1-2 |
ฟิออเรนตินา ตอลโด้ ฟัลโคเน, ปาดาลิโน, เร็บก้า ตอร์ริเชลลี, คอยส์, อโมโรโซ, ไฮน์ริช รุย คอสต้า บาติสตูต้า, เอ็ดมุนโด้ ตัวสำรองที่น่าสนใจ : ทารอซซี, อามอร์, มอร์เฟโอ้, โอลิเวียรา, รอบบิอาติ |
ฟิออเรนตินาในยุค 90s คืออีกหนึ่งทีมที่เน้นเกมรุกเป็นหลักจนบางครั้งหลังบ้านก็รั่วเอาง่ายๆ พวกเขามักใช้แผงหลังสามตัวยืนเป็นหลักพร้อมมีวิงแบ็คสองข้าง เหมือนอย่างที่ทีมในอิตาลีหลายๆ ทีมนิยมในเวลานั้น
ในเกมรับ จูลิโอ ฟัลโคเน และโทมัส เร็บก้า คือสองสต็อปเปอร์ที่คอยเข้าปะทะและประกบกับกองหน้าของฝ่ายตรงข้าม โดยมีปาสกวาเล ปาดาลิโน เป็นกึ่งๆ สวีปเปอร์ คอยเก็บกวาด ส่วนด้านหลังเป็นหน้าที่ของ ฟรานเชสโก้ ตอลโด้ มือกาวหมายเลข 2 ของทีมชาติอิตาลีในเวลานั้นยืนเฝ้าเสา
ขยับขึ้นมาในกองกลาง โมเรโน ตอร์ริเชลลี คือวิงแบ็คที่รับหน้าที่ทั้งรุกและรับตลอดริมเส้นฝั่งขวา ส่วนทางฝั่งซ้ายเป็นหน้าที่ของยอร์ก ไฮน์ริช จากเยอรมัน
ตรงกลางสนามเป็นหน้าที่ของผึ้งงานอย่างซานโดร คอยส์ และคริสเตียน อโมโรโซ คอยไล่สกัดการทำเกมรุกจากฝั่งตรงข้าม ปล่อยให้หน้าที่สร้างสรรค์เกมเป็นของจอมทัพโปรตุเกส รุย คอสต้า
ในแนวรุก พวกเขามีปืนใหญ่แห่งอาร์เจนไตน์อย่างกาเบรียล บาติสตูต้า ที่กองหลังทุกทีมล้วนหวาดผวา โดยมีคู่ขาเป็นเอ็ดมุนโด้ จากบราซิล หรือไม่ก็หลุยส์ โอลิเวียรา กองหน้าเบลเยียมที่เคยเป็นตัวหลักของทีมก่อนการมาถึงของกองหน้าแซมบ้าเจ้าอารมณ์
| ผู้จัดการทีม | โจวานนี ตราปัตโตนี |

หลังจากพาบาเยิร์น มิวนิค ขึ้นไปคว้าแชมป์บุนเดสลีกา 1 สมัย และเดเอฟเบ โพคาล ได้อีก 1 สมัย "อิลแทร็ป" ตัดสินใจกลับมารับงานในบ้านเกิดกับทีมม่วงมหากาฬ แทนอัลแบร์โต มาเลซานีที่ย้ายไปอยู่กับปาร์มา
ด้วยประสบการณ์และความสามารถที่เคยประสบความสำเร็จมาแล้วมากมายทั้งกับยูเวนตุส, อินเตอร์ มิลาน และบาเยิร์น มิวนิค จอมแท็คติกชาวอิตาเลียนพาฟิออเรนตินาบินสูงในฤดูกาล 1998-99 ด้วยการนำเป็นจ่าฝูงในกัลโช เซเรีย อา อยู่พักใหญ่ๆ ก่อนจะฟอร์มแกว่งในช่วงท้าย และจบฤดูกาลด้วยอันดับที่สาม ได้แต่ชำเลืองมองเอซี มิลาน ที่เป็นม้าตีนปลายแซงขึ้นคว้าสคูเด็ตโต้ไปอย่างชอกช้ำใจ
ปัจจุบันตราปัตโตนีรับงานคุมทีมชาติไอร์แลนด์ลงสู้ศึกฟุตบอลโลก 2014 รอบคัดเลือกอยู่ แม้เขาจะทำผลงานกับทีมยักษ์เขียวได้ไม่ค่อยน่าประทับใจนัก แต่จากผลงานตลอดชีวิตการคุมทีมของเขา ไม่มีใครปฏิเสธได้ว่า "อิลแทร็ป" คือหนึ่งในโค้ชยอดฝีมือที่เคยฝากผลงานไว้ในโลกฟุตบอลอย่างแน่นอน
| หัวใจของทีม | กาเบรียล บาติสตูต้า |

"บาติโกล" ย้ายจากโบคา จูเนียร์ส มาเล่นบนแผ่นดินยุโรปกับฟิออเรนตินา หลังจากที่ฟอร์มของเขาไปเตะตารองประธานสโมสรม่วงมหากาฬเข้าอย่างจัง เขาถือเป็นกองหน้าที่ทำประตูได้อย่างสม่ำเสมอ โดยยิงได้ไม่ต่ำกว่า 13 ประตูในลีกทุกฤดูกาลที่ค้าแข้งอยู่กับสโมสรแห่งนี้ แม้กระทั่งในฤดูกาล 1992-93 ที่ฟิออเรนตินาตกชั้นไปอยู่เซเรีย บี ศูนย์หน้าอาร์เจนไตน์ก็ยังกดบอลเข้าไปตุงตาข่ายได้ถึง 16 ลูกด้วยกัน
บาติสตูต้ามีชื่อเสียงมากในฐานะศูนย์หน้าที่ยิงบอลได้หนักหน่วงทั้งสองเท้า แต่คุณสมบัติอื่นๆ ในฐานะกองหน้าของเขาก็ยอดเยี่ยมไม่แพ้กัน ทั้งการยิงด้วยเทคนิค การหาพื้นที่ การโหม่งทำประตู และการพักบอล จัดได้ว่าเป็นกองหน้าที่ครบเครื่องที่สุดคนหนึ่งของยุค หากมีการจัดอันดับยอดศูนย์หน้าในยุค 90s เขาจะต้องเป็นหนึ่งในนั้นอย่างไม่ต้องสงสัย
| จอมทัพ | รุย คอสต้า |

ในสมัยที่รุ่งโรจน์อยู่กับฟิออเรนตินา ชื่อของรุย คอสต้า คือ จอมทัพอันดับต้นๆ ของกัลโช เซเรีย อา เคียงข้างซีเนดีน ซีดาน, ซาโวนิเมียร์ โบบัน และฮวน เซบาสเตียน เวรอน ตัวทำเกมโปรตุกีสมีลูกจ่ายที่เฉียบคมและการอ่านเกมที่เฉียบขาดไม่เหมือนใคร รวมถึงทักษะการครองบอลที่สวยงามน่าตื่นตาตื่นใจไม่แพ้กัน
การเซ็นสัญญาคว้าตัวดาวเตะพรสวรรค์จากเบนฟิก้ารายนี้เข้ามาจับคู่กับบาติโกลในเกมรุก คือการตัดสินใจที่ยอดเยี่ยมที่สุดอีกครั้งของทีมงานฟิออเรนตินา เมื่อลูกจ่ายของเขา และการทำประตูของบาติสตูต้า ส่งผลให้ฟิออเรนตินากลายเป็นทีมที่มีเกมรุกอันตรายที่สุดทีมหนึ่งของอิตาลีในยุค 90s
| ตัวทีเด็ด | เอ็ดมุนโด้ |

"ดิ แอนิมอล" ถือเป็นนักเตะอีกรายที่อยู่ในข่ายมากพรสวรรค์ แต่มีปัญหาด้านอารมณ์และพฤติกรรมนอกสนามจนส่งผลให้ไม่ประสบความสำเร็จเท่าที่ควร เขามีเทคนิคการเลี้ยงบอลที่แพรวพราวจนแม้แต่กองหลังของเซเรีย อา ที่ว่าแน่ๆ ยังต้องหนักใจ รวมถึงยิงได้หนักหน่วงจากทั้งสองเท้า เรียกได้ว่าเป็นคนเข้ามาเติมเต็มฟุตบอลของฟิออเรนตินาให้มีความหลากหลายเพิ่มขึ้นมาได้มากทีเดียว
เอ็ดมุนโด้ ย้ายมาเล่นกับฟิออเรนตินาเพียงช่วงสั้นๆ ระหว่างปี 1997-1999 ลงเล่นไปทั้งหมด 37 นัด ทำได้ 12 ประตู
