ผลการจับสลาก คาราบาว คัพ รอบ 5 หรือว่ารอบ 8 ทีม มีขึ้นทันทีหลังจบเกมคู่สุดท้ายในรอบ 4 ที่ทาง นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด บุกชนะ แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด 3-0 โดยทางสาลิกาดงก็ต้องเจองานหนักอีกครั้ง
นิวคาสเซิล ซึ่งปราบสองทีมจากเมืองแมนเชสเตอร์มาในสองรอบก่อนหน้านี้ ถูกจับสลากให้บุกไปเยือนสแตมฟอร์ด บริดจ์ของ เชลซี
ขณะที่ ลิเวอร์พูล ก็ถือว่าเจองานไม่ง่าย โดยได้เปิดแอนฟิลด์พบกับ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด
ผลจับสลากคาราบาว คัพ รอบ 8 ทีม
พอร์ท เวล พบ มิดเดิ้ลสโบรห์
ลิเวอร์พูล พบ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด
เชลซี พบ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด
เอฟเวอร์ตัน พบ ฟูแลม
สำหรับโปรแกรมการแข่งขันรอบ 8 ทีม จะมีขึ้นในช่วงคืนวันที่ 19-20 ธันวาคม