ผลการจับสลาก คาราบาว คัพ รอบ 5 หรือว่ารอบ 8 ทีม มีขึ้นทันทีหลังจบเกมคู่สุดท้ายในรอบ 4 ที่ทาง ท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์ ชนะ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ 2-1 โดยทางไก่เดือยทองก็ต้องเจองานหนักอีกครั้ง
สเปอร์ส ซึ่งปราบสองเรือใบสีฟ้ามาในรอบก่อนหน้านี้ ถูกจับสลากให้เจอกับอีกหนึ่งทีมจากเมืองแมนเชสเตอร์อย่างปีศาจแดง ส่วนแชมป์เก่าเมื่อฤดูกาลที่แล้วอย่าง ลิเวอร์พูล จะต้องบุกไปเยือนเซาธ์แฮมป์ตัน
ขณะที่ อาร์เซนอล จะได้เปิดบ้านทำศึกลอนดอน ดาร์บี้แมตช์พบกับ คริสตัล พาเลซ ปิดท้ายด้วย นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด จะได้ลงเล่นในเซนต์ เจมส์ พาร์ค เจอกับ เบรนท์ฟอร์ด
ผลจับสลากคาราบาว คัพ รอบ 8 ทีม
สเปอร์ส - แมนฯ ยูไนเต็ด
อาร์เซนอล - คริสตัล พาเลซ
นิวคาสเซิล - เบรนท์ฟอร์ด
เซาธ์แฮมป์ตัน - ลิเวอร์พูล
สำหรับโปรแกรมการแข่งขันรอบ 8 ทีม จะมีขึ้นในช่วงคืนวันที่ 17-18 ธันวาคม