ผลการจับสลาก คาราบาว คัพ รอบ 4 หรือว่ารอบ 16 ทีม มีขึ้นทันทีหลังจบเกมในรอบ 3 ที่ทาง ลิเวอร์พูล เอาชนะ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด 5-1 ซึ่งเรียกเสียงฮือฮาได้อย่างมากเมื่อมีคู่ที่น่าสนใจเกิดขึ้น
ไฮไลท์ประจำรอบนี้คือบิ๊กแมตช์ระหว่าง ท็อตแนม ฮ็อตสเปอร์ ต้องเปิดบ้านรับการมาเยือนของ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ส่วน แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ได้เปิดบ้านรับมือ เลสเตอร์ ซิตี้
ขณะที่ ลิเวอร์พูล ต้องบุกไปเยือน ไบรท์ตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบี้ยน ส่วน อาร์เซนอล ต้องเล่นเป็นทีมเยือนพบกับทีมจากแชมเปี้ยนชิพอย่าง เปรสตัน นอร์ท เอนด์ ด้าน เชลซี จะได้ไปเยือนทีมชนะของคู่ตกค้างระหว่าง นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด กับ เอเอฟซี วิมเบิลดัน ซึ่งจะลงเตะในคืนวันที่ 1 ตุลาคม
ผลจับสลากคาราบาว คัพ รอบ 4
เบรนท์ฟอร์ด - เชฟฟิลด์ เวนส์เดย์
เซาธ์แฮมป์ตัน - สโต๊ค ซิตี้
สเปอร์ส - แมนฯ ซิตี้
เอเอฟซี วิมเบิลดัน/นิวคาสเซิล - เชลซี
แมนฯ ยูไนเต็ด - เลสเตอร์ ซิตี้
ไบรท์ตัน - ลิเวอร์พูล
เปรสตัน - อาร์เซนอล
แอสตัน วิลลา - คริสตัล พาเลซ
สำหรับโปรแกรมการแข่งขันรอบ 4 จะมีขึ้นในช่วงคืนวันที่ 29-30 ตุลาคม