El Chelsea se ha convertido en un clásico de la UEFA Champions League y la Europa League en los últimos años. Desde la llegada de Roman Abramovich, el club experimentó un gran crecimiento a todos los niveles que le ha llevado a convertirse en uno de los equipos que están en el selecto club de los que han ganado la Copa de Europa.
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El conjunto blue llegó a su primera final en la temporada 2007-08, pero no pudo proclmarse campeón en su primer intento y cayó en la final en la tanda de penaltis ante el Manchester United en la final disputada en el estadio Luzhniki de Moscú.
| TEMPORADA | CAMPEÓN | SUBCAMPEÓN | RESULTADO | SEDE DE LA FINAL |
| 2007-08 | Man. United | Chelsea | (5) 1-1 (6) | Estadio Luzhniki (Moscú, Rusia) |
| 2011-12 | Chelsea | Bayern Múnich | (4) 1-1 (3) | Allianz Arena (Múnich, Alemania) |
| 2020-21 | Chelsea | Man. City | 0-1 | Estadio Do Dragao, (Oporto, Portugal) |
Cuatro años más tarde, el Chelsea tuvo revancha. El equipo que adiestraba Roberto Di Matteo se coló en la final tras vencer contra pronóstico al Barcelona en las semifinales. La final se antjaba un reto complicado, ya que se disputaba en Múnich y enfrente estaba un Bayern que ejercía de anfitrión. Thomas Muller pareció decantar la final para su equipo en el 83 pero Drogba igualó a dos del final. El delantero de Costa de Marfil también anotó su penalti en la tanda de penaltis que acabó por darles su primera Orejona.
A este título se le suman dos éxitos recientes en la UEFA Europa League, donde también fueron campeones en 2013 tras vencer al Benfica en la final por 2-1 y en la de 2019 cuando se impusieron al Arsenal por un contundente 4-1. Además, el club también ganó la extinta Recopa en 1971 y 1998 y la Supercopa de Europa en 1998, donde vencieron en la final al Real Madrid con un solitario gol de Gustavo Poyet.
