Gary Medel tuvo un paso fugaz por Boca entre 2009 y 2010. Apenas jugó 48 partidos con la camiseta xeneize, pero se metió en el corazón de todos los hinchas en la tarde del 25 de marzo del 2010.
En Aquella jornada el capitán de La Roja sería el protagonista de un Superclásico contra River en La Bombonera. Ninguno de los dos equipos atravesaba un buen momento futbolístico y no había favoritos a quedarse con los tres puntos. La diferencia la hizo el Pitbull.
A los 14 minutos del primer tiempo, Juan Román Riquelme ejecutó un tiro libre que fue bajo al centro del área, donde encontró el pie derecho del chileno para abrir el marcador. Y en el inicio del complemento, Medel completaría la faena con un derechazo que estableció el 2-0 definitivo.
Pero la tarde protagónica del Pitbull no terminó con los goles. Minutos después de anotar el segundo tanto de Boca, el formado en Universidad Católica se cruzó fuertemente con Marcelo Gallardo, por entonces jugador del Millonario. Sobre el final del partido se fue expulsado por doble amonestación y todo el estadio lo ovacionó mientras se dirigía al vestuario.
Actualmente el chileno defiende los colores de Bologna en la Serie A, pero recientemente expresó su deseo de volver al fútbol argentino, además de subrayar la buena relación que tiene con Riquelme, actual dirigente del club de la Ribera.
De hecho, en medio de la cuarentena en Italia por el coronavirus, el futbolista respondió una serie de preguntas a sus seguidores, por Instagram, y dos de ellas fueron referidas a su paso por el Xeneize y a Román en particular. "Mi paso fue extraordinario. Todavía tengo relación con él", respondió en una, mientras que en la otra aseguró que el '10' fue el mejor futbolista con el que compartió plantel en su carrera.