Para decidir al semifinalista, y rival de Huachipato o Temuco, Deportes Puerto Montt y Provincial Osorno se enfrentan en la décima región en un clásico inolvidable de Copa Chile tras primeras presentaciones épicas para las oposiciones de Primera B y Segunda División.
La mejor previa y estadísticas del partido por GOAL, aquí
El elenco Salmonero tuvo que ir hasta Natales para imponerse al extremo Bories, mientras que los Toros botaron de la Zona Sur a Deportes Valdivia. Ninguno de los candidatos a quedarse con el cupo en la semifinal a nivel país puede dormirse y pese a las diferencias de categoría las posibilidades en la eliminación directa son parejas para el par de tradicionales elencos.
Los duelos de cuartos que van por TV
DEPORTES PUERTO MONTT VS. PROVINCIAL OSORNO: FECHA Y HORA DEL INICIO
| JUEGO | Deportes Puerto Montt vs. Provincial Osorno |
| FECHA | Domingo 25 de junio |
| HORA | 15:00 |
| ESTADIO | Chinquihue |
CÓMO VER DEPORTES PUERTO MONTT VS. PROVINCIAL OSORNO ONLINE: CANALES Y TRANSMISIONES
 | TNT Sports Chile (TV: Señales 2 y HD | ONLINE: Estadio en todo el mundo) |
| TNT 2 |
|
| TNT HD |
|
CARA A CARA: LOS ÚLTIMOS 5 ENFRENTAMIENTOS
| FECHA | RESULTADO |
| 23 mar 2019 | Osorno 1-3 Puerto Montt |
| 10 jul 2012 | Puerto Montt 3-1 Osorno |
| 22 jun 2012 | Osorno 1-0 Puerto Montt |
| 28 ago 2010 | Puerto Montt 1-0 Osorno |
| 10 jul 2010 | Osorno 0-1 Puerto Montt |