La etapa de Mourinho al mando del Tottenham fue infructuosa, ya que el club no consiguió clasificarse para la Champions League en la temporada 2019-20 y tampoco volvió a ser competitivo en la campaña 2020-21. Fue despedido, de manera polémica, una semana antes de la final de la Carabao Cup contra el Manchester City, la cual perdió 1-0.