Sin embargo, aunque su récord en el campo es indiscutible, el viaje de Henry como entrenador ha sido mucho más turbulento. Comenzó su camino como entrenador en el AS Mónaco, un club para el que una vez jugó, pero tuvo dificultades durante su etapa en la Ligue 1. Más tarde, se trasladó a Norteamérica, asumiendo el cargo en Montreal en la Major League Soccer.
Henry también pasó tiempo como entrenador asistente con la selección nacional de Bélgica y más tarde asumió las funciones de entrenador en jefe de los equipos sub-21 y olímpico de Francia. Aunque no consiguió un trofeo con los equipos juveniles franceses, su trabajo fue elogiado.