Cuando le preguntaron sobre el posible regreso de Maldini, Boban respondió: "Aunque amo y respeto mucho al Milan, los símbolos y las banderas cambian. Paolo siente todo esto, ha dedicado toda su vida al club. El otro día le dije que al final tiene que ser feliz; sea que regrese o no, quién sabe, a él no le importaría demasiado."
Sobre la decisión de despedir a la leyenda rossoneri en 2023, el croata mostró su indignación hacia la directiva: "Fue una página vergonzosa, ejecutada de manera vergonzosa. Indecente, inaceptable, y podría decir mil cosas más. Sobre todo, inexplicable incluso para ellos. Para ellos, Paolo era el último obstáculo para hacer lo que querían. Y lo de [Sandro] Tonali, dejarlo ir al Newcastle, tuvo un gran impacto; Paolo nunca lo habría permitido."