Una de las jornadas más dolorosas para Marcelo Gallardo durante su glorioso paso por River, probablemente la que más duro lo golpeó, fue la final de la Copa Libertadores 2019. El Millonario llegaba como campeón defensor y volvió a la final, esta vez para enfrentar a Flamengo, dirigido por Jesús.
El equipo del Muñeco ganaba desde el primer tiempo con gol de Rafael Santos Borré, pero se durmió en dos jugadas sobre el final y con un doblete de Gabigol, el Mengao se lo dio vuelta en Lima y se quedó con su segundo título continental.